Ada beberapa acara yang mengudara sekarang yang semuanya menggunakan satu teknik umum untuk memulai pertunjukan, dengan meminta salah satu karakter utama menceritakan peristiwa yang terjadi di masa lalu, atau sedang terjadi dalam kehidupan mereka saat ini. How I Met Your Mother adalah salah satu acaranya dan juga memiliki pemeran yang menggambarkan karakter yang unik, gila, dan sangat tidak cocok yang membuat acara tersebut menghibur dan membuat ketagihan.
Episode dimulai dengan Ted Mosby, sang narator, duduk di depan kedua anaknya, menjelaskan kepada mereka semua masalah, hubungan, dan rintangan yang telah dia lalui selama bertahun-tahun, hanya untuk akhirnya menemukan dan menikahi ibu mereka. Anak-anak muncul di awal episode, dan terkadang di akhir, tetapi tampaknya tidak pernah muncul dalam cerita. Kisah-kisah yang diceritakan ayah mereka selalu melibatkan kelompok teman-teman yang sama seperti sebelum dia bertemu istrinya, dan jelas bahwa teman-teman ini masih menjadi bagian dari hidupnya, karena anak-anak mengenal nama mereka. Adegan selalu dimulai sebagai kilas balik ke waktu dan ingatan tertentu yang dimiliki Ted.
Salah satu teman terdekat Ted adalah Marshall Erickson nonton movie, yang telah menjalani kehidupannya sejak kuliah, di mana mereka juga bertemu Lily Aldrin. Mereka semua menjadi teman baik, Marshall dan Lily berkencan selama sembilan tahun, dan akhirnya mereka semua tinggal bersama di sebuah apartemen di New York. Marshall adalah pria setia dan menyenangkan yang mencintai Lily, dan menganggap serius perannya sebagai teman. Perjuangan terus-menerus yang dia hadapi dalam dirinya, untuk melakukan apa yang dia yakini benar, menambah sisi realistis dan emosional pada serial ini yang membuatnya sangat menarik.
Kepribadian Lily menyenangkan, unik dan sedikit menjijikkan, dalam cara yang tidak berbahaya. Dia sangat terikat dengan Marshall, dan tidak memiliki masalah berbicara dengannya tentang masalah-masalah yang sangat pribadi dan terlibat sepenuhnya dalam kehidupannya. Dia juga rendah hati dan tidak terlalu feminin untuk bergaul dengan laki-laki dan melakukan hal-hal yang feminin. Lily menambahkan begitu banyak ketabahan dan kedalaman cerita, dan merupakan seseorang yang Anda ingin habiskan waktu bersamanya jika Anda bisa.
Teman Ted lainnya adalah Barney, yang mengaku sebagai sahabatnya. Tokoh ini adalah seorang penipu yang mencintai uang dan bangga membuat wanita jatuh cinta padanya lalu menghilang dan lari dari komitmen apapun. Dia berteman dengan semua orang di kelompoknya, namun menegaskan bahwa ada kode persaudaraan yang harus selalu diikuti di antara laki-laki. Barney adalah pria yang sangat Anda benci, dan bahkan jika Anda tidak menyetujui gaya hidupnya, Anda tidak bisa menahan senyum saat dia memaksakan teori dan keyakinannya pada semua orang di grup.
Karakter terakhir yang diperkenalkan dalam grup yang anehnya identik ini adalah Robin Scherbatsky. Robin cantik secara klasik, dan tidak mengherankan jika lebih dari satu anggota grup jatuh cinta padanya sepanjang seri. Dia berasal dari Kanada dan kebutuhannya untuk tetap berpegang teguh pada akarnya, sekaligus menjadi warga New York adalah hal yang membuatnya begitu disayangi. Dia bersemangat, dan Anda pasti akan menyemangatinya saat dia berusaha mencapai tujuannya dan mendapatkan karier impiannya. Ted langsung jatuh cinta padanya, tapi Robin tidak mencari komitmen yang sama. Bahkan saat Anda menyaksikan hubungan tersebut naik dan turun, narator telah menjelaskan bahwa “Bibi Robin” bukanlah ibunya.
Sebagian besar adegan dalam komedi ini terjadi di apartemen tempat tinggal Ted, Marshall, dan Lily, termasuk dapur, kamar mandi, lorong, dan atap. Apartemen tidak mewah atau dipenuhi dengan furnitur mahal atau barang lainnya, namun nyaman dan penuh dengan barang-barang yang mungkin Anda temukan di rumah Anda. Tempat lain di mana mereka menghabiskan sebagian besar waktunya adalah duduk di sebuah booth di sebuah pub bernama McLaren’s, suasananya begitu mengundang, sehingga Anda tidak keberatan menghabiskan waktu bersama mereka di sana.